Đại lộ đón gió nhận được hầu hết những đánh giá tích cực và được coi là sản phẩm xuất sắc của làng nhạc nhẹ Việt Nam năm 2014. Tạp chí Doanh nhân Sài Gòn gọi album là "Gương mặt âm nhạc [của Thảo Trang] với bản phác thảo gần như chân thực nhất, không màu mè, cầu kỳ."[18] Tạp chí cũng cho rằng với album này, ca sĩ đã cho thấy một giọng hát trải nghiệm với sự tự tin về phong cách cũng như tính trình diễn sân khấu và trên hết nhấn mạnh "sự tiệm cận giữa những sáng tạo mang tính truyền thống và các sáng tạo mang hơi thở thời đại" mà album đem tới cho người nghe[18]. Báo Phụ nữ cũng khen ngợi sản phẩm mới của cô: "Sự phóng khoáng, tự do và ngẫu hứng mà cô mang đến khiến [nhạc sĩ Đức Tiến] phải thốt lên: "Ca khúc của tôi từ nay đã có chỗ nương náu!"... Nghe Thảo Trang hát trong album, cảm giác như chưa bao giờ cô thư thái, nhẹ nhõm, dịu dàng và cũng là chính cô đến thế."[17]

Báo Tuổi trẻ dành hẳn một bài viết cụ thể về từng chi tiết của Đại lộ đón gió liên quan tới cuộc sống cũng như chặng đường sự nghiệp của Thảo Trang. Tờ báo rất lạc quan về sản phẩm lần này của cô: "Giờ đây, cái tên Thảo Trang đã có thể đứng độc lập trong một dòng riêng, không đình đám nhưng gần như là lựa chọn hàng đầu trong các club hiện đại."[12] Trong bài viết, nhạc sĩ Võ Thiện Thanh cũng rất tin tưởng vào thành công của album: "Thảo Trang hát mãnh liệt, khát khao và tràn đầy sức sống. Nhưng... rất nhiều ca sĩ đã phải thỏa hiệp với thị hiếu, với chính mình tạm thời để tồn tại. Với Trang thì tôi hi vọng điều đó không xảy ra!"[12] "Sự hồn nhiên hiếm thấy" trong nội dung album và cách thể hiện của Thảo Trang cũng là điều mà nhiều nguồn đánh giá khác nhau chú trọng[6][7][21].

Tháng 3 năm 2015, Đại lộ đón gió được có tên là một trong 5 đề cử hạng mục "Album của năm" của Giải thưởng âm nhạc Cống hiến[31]. Dù không giành chiến thắng, Đại lộ đón gió vẫn có được sự quan tâm và yêu thích từ giới chuyên môn[32]. Báo Công an nhân dân có những nhận xét về đề cử này: "Âm hưởng acoustic bao trùm album, mộc mạc rộn ràng, hồn nhiên với những giai điệu phảng phất chất dân gian... Những giai điệu yêu đời của một kẻ du ca là một cơn gió lạ giữa thị trường âm nhạc hiện nay."[33] Báo Gia đình & Xã hội cho rằng đây là một đề cử bất ngờ, song cũng ca ngợi "chất lượng âm nhạc khá tốt"[34]. Đơn vị tổ chức – báo Thể thao & Văn hóa – đánh giá rất cao album khi cho rằng Thảo Trang "đã tạm cất đi những cồng kềnh của nhạc điện tử" và "mang một tinh thần sảng khoái lạ thường và tưởng như giọng hát ấy sẽ là của một người chỉ vừa đôi mươi"[7]. Tờ báo viết:

"Đại lộ đón gió mang không khí tươi vui với những bài hát gợi nhớ tới những sáng tác đầy hơi thở tuổi trẻ của Thanh Tùng hay Nguyễn Văn Hiên khi xưa. Tất cả đều dễ ngấm, dễ nghe, thuần khiết, hồn nhiên và dễ lan tỏa. Thảo Trang bảo rằng cô đi ngược số đông với những thanh âm thời thượng. Nhưng Trang quên rằng mình cũng đã từng là số đông ấy. Vì thế, album này là một hướng đi khác của Thảo Trang và có lẽ đó là một sự thay đổi hợp lý... Lắng nghe kỹ album này sẽ thấy, để có sự hồn nhiên ấy, Thảo Trang đã đánh đổi bằng thời gian và những giọt mồ hôi lao động. Cô đã trưởng thành hơn, trầm tĩnh hơn và nhận chân cuộc sống hơn. Tận cùng của âm nhạc vẫn là sự đơn giản. Trong sự đơn giản của Thảo Trang, là cả một sự tìm tòi nghiêm túc."[7]